Die braunen Penny Loafers aus samtigem Veloursleder haben ihren Namen daher, dass die Studenten der amerikanischen Ivy League vor wichtigen Klausuren Glückspennies in den charakteristischen Schlitz des Stegs auf dem Schuh-Rist gesteckt haben sollen.
Heute wie damals gehört der Penny Loafer daher untrennbar zum Ivy League Look und macht sich zu Chinos wie zu nicht allzu feinen Anzügen hervorragend.